Певица выступала в амплуа бэк-вокалистки таких звезд как Whitney Houston, Chaka Khan, Usher, Macy Gray и другими. Но первую достойную её славу и поклонников приобрела после выступления на джаз-концерте победителя Grammy Криса Ботти (Chris Botti) в качестве приглашенной гостьи. Знатоки джаза до сих пор поражаются, насколько созвучны труба Ботти и голос Сай Смит.
Ее релиз «Sometimes A Rose Will Grow In Concrete» («Иногда роза растёт из кирпича») стал первой работой, полностью сочинённой и спродюсированной этой одаренной артисткой. В альбоме то и дело звучат гладкие басовые линии и гибкая аппликатура на фортепиано в исполнении Сай, которая одновременно с игрой на клавишных поет своим сопрано под искусные аранжировки.