Джанджакомо Росси с раннего возраста увлекся музыкой Джанго Рейнхардта, затем на его стиль повлияли Бирели Лагрен, Адриан Моньяр, Рокки Грессе и Себастьян Жинье. После совершенствования мастерства под руководством Pietro Ballestrero, Джакомо начал концертную карьеру солистом трио «Gipsy Accident», неоднократно принял участие в Туринском джаз-фестивале, Pennabilli Django Festival и Popiglio Django Festival, в составе электро-свингового проекта The Sweet Life Society выступил на еврофестивалях Glastombury, Boomtown Fair, Fusion, Peninsula FelZiget, Jiva Zik и др. Помимо концертов в родной Италии, артист регулярно гастролирует в Германии, Франции, Англии, Испании, Хорватии, Венгрии, Швейцарии, Австрии, Бельгии и Нидерландах.
7 января Джакомо выступит вместе с Квартетом Дмитрия Купцова.