Знакомство Коулскота с джазом состоялось еще в раннем детстве, когда ему было всего четыре года. Первым музыкальным учителем и вдохновением для Коулскота стал его отец Леонард, который был прекрасным джазовым гитаристом, выпускником престижнейшего Berklee College of Music.
Первым инструментом для Рубина стало фортепиано – им он стал серьезно заниматься в возрасте восьми лет. В десять лет Коулскот стал осваивать контрабас, в двенадцать приступил к занятиям на духовом эуфониуме, басовом музыкальном инструменте семейства саксгорнов. Когда Рубину исполнилось тринадцать, он взял в руки джазовую бас-гитару, и уже в четырнадцать был принят – в виде исключения исключение из правил – в престижный Portland State University. Здесь он стал активно заниматься и выступать вместе с другими одаренными студентами, а также наиболее известными и уважаемыми музыкантами штата – Джорджем Коллиганом, Гленом Мором и Аланом Джонсом.
Пару лет спустя Коулскот был приглашен в качестве тромбониста в специальную джазовую программу, которой руководил Тара Мемори, обладатель «Грэмми» и почетный доктор Berklee College of Music. Коулскот Рубин был удостоен пятилетнего «президентского» гранта для обучения в Berklee College of Music в Бостоне. Во время первого выступления на Ellington Fest в Нью-Йорке, Коулскот познакомился с Уинтоном Марсалисом, который настоятельно порекомендовал ему изучить творчество Луи Армстронга. Буквально в тот же вечер Рубин начал слушать и изучать великого Сатчмо и стремительно влюбился в джаз Нового Орлеана и ранний свинг. Он осознал для себя, что это его призвание. А еще через пару лет, он узнал, что его прадедушка Уоррингтон Коулскот был скрипачом, который в 1916 году в Новом Орлеане играл джаз на пароходах вместе с тогда еще юным Луи Армстронгом.
В рамках Berklee Global Jazz Institute Коулскот Рубин обучался у таких мастеров, как Данило Перез, Терри Лайн Кэррингтон, Джон Патитуччи. В 2018 году Рубин выступил в качестве артиста и со-продюсера проекта, посвященного великому Тутсу Тилемансу (Toots Thielemans Tribute), в котором принял участие сам Куинси Джонс. На счету молодого Коулскота участие в записях и концертах с такими именитыми джазменами, как Джеф Хэмилтон, Боб Минтцер, Теренс Бланшард, Кенни Уернер, Патрис Рашен, Джо Ловано, Фил Уилсон, Питер Элдридж, Донна Макэлрой.