Гитарист и композитор Павел Чекмаковский музыкальное образование получил в ВГМК им. Гнесиных. В 1990-1992 гг. работал в составе группы Сергея Жилина «Фонограф Джаз-Бэнд». В 1993-м играл на джаз-фестивалях в Канаде (Оттава, Торонто, Кингстон, Перс), сотрудничал с барабанщиком Крисом МакКенном (Chris McCann), Брайаном Катцем (Brian Katz, последователь гитарной школы, которую основал Ralph Towner из группы Oregon) и др. В 1995-м выступил со своим трио в КЗ им. Чайковского (Москва), затем последовали приглашения на фестиваль гитарного джаза в Санкт-Петербурге и фестиваль «Звезды и мы» в Петрозаводске.
В 1998-2001 гг. играл в лучших клубах Петербурга со своим трио и топ-музыкантами северной столицы. По приглашению Андрея Кондакова вошел в его проект со звездами бразильской музыки: басистом Sergio Brandao, драммером Paulo Braga и перкуссионистом Cafe, а также с Napua Davoy и Denise Perrier, певицами из США. С 2002 года работает в составе биг-бэнда Игоря Бутмана. Играл на фестивале «Триумф Джаза» (2002-2003) со звездами мирового джаза: Toots Thielemans, Kenny Werner, Billy Cobham, Kevin Mahogany, Randy Brecker, Joe Lovano, Joey DeFranchesco, Take 6 и т.д., с Ларисой Долиной в рамках концерта «Карнавал Джаза» в городах России, США и Израиля, а в составе оркестра Игоря Бутмана – в Линкольн-центре и Карнеги-Холле (Нью-Йорк).
Сотрудничал в множестве проектов с Андреем Кондаковым, Игорем Бутманом, Сергеем Манукяном, Алексом Ростоцким, Батырханом Шукеновым, Андреем Давидяном, Вадимом Эйленкригом и др., выходя в их составах на сцены городов России, США, Великобритании, Германии, Монте-Карло, Болгарии, Израиля и Арабских Эмиратов. В 2013 году выпустил сольный альбом авторской музыки On The Way To The Light. С 2017 года – музыкант оркестра театра «Градский Холл». В настоящее время участвует в различных составах, в записях альбомов, а также работает над сольным проектом.